第1期
第1話 俺が妹と恋をするわけがない
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
田村麻奈実：佐藤聡美
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
担任教師：山本兼平
現国教師：中野慎太郎
英語教師：篠永百合
日本史教師：寺井智之
第2話 俺が妹とオフ会に行くわけがない
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
来栖加奈子：田村ゆかり
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
男子生徒：松岡禎丞
柳田淳一
丹沢晃之
メイド：山下百合恵
佐倉綾音
寺本來可
第3話 俺の妹がこんなに可愛いわけがない
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
男子生徒：松岡禎丞
柳田淳一
カメラマン：丹沢晃之
第4話 俺の妹が夏コミとか行くわけがない
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
来栖加奈子：田村ゆかり
電撃妹：佐倉綾音
職種妹：西明日香
スタッフ：野町祐太
三浦：井上剛
第5話 俺の妹の親友がこんなに××なわけがない
第6話 俺の幼馴染がこんなに可愛いわけがない
第7話 俺の妹がこんなに小説家なわけがない
第8話 俺の妹がこんなにアニメ化なわけがない
第9話 俺の妹がこんなにエロゲー三昧なわけがない
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
高坂佳乃：渡辺明乃
メルル：田村ゆかり
黒猫の妹：小倉唯
りんこ：五十嵐裕美
みやび：秋谷智子
カメラマン：丹沢晃之
第10話 俺の妹がこんなにコスプレなわけがない
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
来栖加奈子：田村ゆかり
ブリジット：久野美咲
第11話 俺の妹がこんなにメイドなわけがない
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
沙織・バジーナ：生天目仁美
高坂佳乃：渡辺明乃
第12話 俺の妹の人生相談がこれで
（GOOD END） 終わるわけがない GOOD END
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
メルル：田村ゆかり
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
赤城：間島淳司
店員：中野慎太郎
第12.5話 俺の妹の人生相談がこれで
（TRUE ROUTE） 終わるわけがない TRUE ROUTE
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
来栖加奈子：田村ゆかり
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
赤城浩平：間島淳司
店員：中野慎太郎
謎の痛チャリオーナー：井上剛
第13話 俺の後輩がこんなに腐ってるわけがない
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
沙織・バジーナ：生天目仁美
赤城浩平：間島淳司
赤城瀬菜：伊瀬茉莉也
三浦絃之介：井上剛
真壁楓：松岡禎丞
女子：平田真菜
第14話 俺の後輩がこんなに可愛いわけがない
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
赤城瀬菜：伊瀬茉莉也
三浦絃之介：井上剛
真壁楓：松岡禎丞
第15話 俺の妹がこれで最終回なわけがない
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂京介：中村悠一
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
赤城浩平：間島淳司
赤城瀬菜：伊瀬茉莉也
三浦絃之介：井上剛
真壁楓：松岡禎丞
星野くらら：田村ゆかり
第2期
第1話 俺の妹が再び帰ってくるわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
田村麻奈実：佐藤聡美
新垣あやせ：早見沙織
来栖加奈子：田村ゆかり
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
赤城瀬菜：伊瀬茉莉也
三浦絃之介：井上剛
真壁楓：松岡禎丞
こめっとくん：岩田光央
高坂京介（幼少期）：藤田麻美
アルファ：洲崎綾
女子：大西沙織
司会者：柳田淳一
第2話 信じて送り出したお兄さんが携帯美少女ゲームにドハマリしてセクハラしてくるようになるわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
田村麻奈実：佐藤聡美
新垣あやせ：早見沙織
第3話 俺の友達が眼鏡を外すわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
槇島香織：桑島法子
来栖彼方：釘宮理恵
真田慎也：加藤将之
星野くらら：田村ゆかり
第4話 俺の妹のライバルが来日するわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
リア・ハグリィ：木戸衣吹
メルル：田村ゆかり
こめっとくん：岩田光央
第5話 俺が妹の彼氏なわけがないし、俺の妹に彼氏がいるわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
田村麻奈実：佐藤聡美
来栖加奈子：田村ゆかり
ブリジット・エヴァンス：久野美咲
藤真美咲：浅川悠
御鏡光輝：井上祐一
ようせいさん：千菅春香
第6話 俺の妹が家に彼氏をつれてくるわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
御鏡光輝：井上祐一
メルル：田村ゆかり
こめっとくん：岩田光央
第7話 俺が後輩と恋人同士になるわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
田村麻奈実：佐藤聡美
赤城瀬菜：伊瀬茉莉也
五更珠希：小倉唯
三浦絃之介：井上剛
真壁楓：松岡禎丞
御鏡光輝：井上祐一
第8話 俺が後輩とひと夏の思い出を作るわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
五更珠希：小倉唯
第9話 俺の妹がこんなに可愛いわけがない!
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
赤城瀬菜：伊瀬茉莉也
第10話 俺の妹がウエディングドレスを着るわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
田村麻奈実：佐藤聡美
来栖加奈子：田村ゆかり
ブリジット・エヴァンス：久野美咲
藤真美咲：浅川悠
ランちん：洲崎綾
あやせママ：今瀬未知
カメラマン：藤吉浩二
スタッフA：山下誠一郎
第11話 一人暮らしの兄貴の部屋に妹たちが押しかけるわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
新垣あやせ：早見沙織
田村麻奈実：佐藤聡美
来栖加奈子：田村ゆかり
高坂大介：立木文彦
高坂佳乃：渡辺明乃
第12話 マジ天使すぎるあやせたんが一人暮らしの俺んちに降臨するわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
田村麻奈実：佐藤聡美
来栖加奈子：田村ゆかり
第13話 妹（あたし）が兄（アイツ）に恋なんてするわけない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
田村麻奈実：佐藤聡美
新垣あやせ：早見沙織
高坂佳乃：渡辺明乃
幼少期京介：藤田麻美
脳内の声：浜崎奈々
オタクA：井上剛
オタクB：柳田淳一
オタクC：松岡禎丞
第14話 俺が彼女（アイツ）に告白なんてするわけがない
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
新垣あやせ：早見沙織
赤城浩平：間島淳司
赤城瀬菜：伊瀬茉莉也
五更珠希：小倉唯
槙島香織：桑島法子
店員：岩澤俊樹
第15話 俺の妹がこんなに可愛い
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
沙織・バジーナ：生天目仁美
来栖加奈子：田村ゆかり
ゲーム音声：小澤亜季
通行人：山下誠一郎
柳田淳一
岩澤俊樹
内田雄馬
伊達忠智
第16話 俺の妹がこんなに可愛いわけがない。
高坂京介：中村悠一
高坂桐乃：竹達彩奈
黒猫：花澤香菜
田村麻奈実：佐藤聡美
赤城瀬菜：伊瀬茉莉也
赤城浩平：間島淳司
三浦絃之介：井上剛
真壁楓：松岡禎丞
御鏡光輝：井上祐一